San Teodosio nacque nel 1029 a Vasilev, nella regione di Kiev, figlio di una famiglia benestante. Negli anni giovanili mostrava una particolare inclinazione per la vita religiosa e contemplativa.
Rimase orfano del padre in giovane età, subendo un’educazione molto rigida da parte della madre.
Ancora molto giovane tentò di intraprendere un pellegrinaggio nella Terra Santa, che purtroppo fallì. Raggiunse il luogo nelle vicinanze di Kiev, dove si trovava il famoso santo Russo Antonio. Diventò subito uno dei primi discepoli del santo. Dal sacerdote Nikon con l’entrata nel monastero ebbe la tonaca monastica, intorno all’anno 1055.
Quando Sant’Antonio si ritirò per vivere in solitudine Teodosio trascorse alcuni anni sotto la guida spirituale di Barlaam. Più tardi nel 1062 diventò egumeno della comunità monastica. Nel periodo della sua direzione a guida spirituale il monastero visse un momento di grande fermento ed un grande numero di monaci si trasferì nella comunità monastica lasciando le grotte.
Alcuni maestri bizantini vennero da Costantinopoli per edificare nei possedimenti del monastero una chiesa in pietra dedicata all’Assunzione della Vergine Maria. Nel monastero una delle introduzioni più innovative fu la regola di San Teodosio Studita secondo la redazione del patriarca costantinopolitano Alessio Studita.
Difatti Teodosio prese da un monaco studita di Costantinopoli il testo della regola, lo fece tradurre e diventò la regola per governare tutta la vita cenobitica del monachesimo Russo. La dottrina di S. Teodosio era tuttavia caratterizzata da principi di un ascetismo austero, di spirito di semplicità e di amore verso la povertà e la vita laboriosa.
San Teodosio viene considerato a tutti gli effetti il vero fondatore del più grande monastero Russo ed il promotore della vita cenobitica nella Chiesa Russa in generale. Molti particolari della sua biografia si conoscono grazie agli scritti che vennero composti anni dopo la sua morte dal monaco del monastero delle Grotte, il famoso cronista russo medievale San Nestor.
Teodosio dimostrava la stessa austerità e la tendenza ad osservare fedelmente l’Ortodossia Bizantina rapportandosi con i potenti del mondo. Esemplare sotto questo aspetto è la sua seconda epistola, indirizzata al principe di Kiev, Izjaslav Iaroslavich sul problema della fede cristiana e della fede dei Latini.
Scrisse: “Voi Latini avete rigettato la fede degli Apostoli e dei Santi Padri e avete accolto la fede ingiusta, piena di perdizione. Perciò siete respinti da noi. Perciò non è possibile servire insieme la Liturgia e partecipare nella Comunione“.
San Teodosio morì il 3 maggio 1074. Le reliquie di san Teodosio furono scoperte e trasportate nella basilica dedicata all’Assunzione della Vergine. Venne canonizzato nel 1108.
